makalah kimia organik isomer

KIMIA ORGANIK

(ISOMER)

DISUSUN OLEH

                                                                     Asep pranata                                  

DOSEN: YUSKA NOVI YANTI .S.FARM.APT

AKADEMI FARMASI AL-FATAH PROVINSI BENGKULU

2013

KATA PENGANTAR

Puji syukur kami penjatkan kehadirat Allah SWT, yang atas rahmat-Nya maka kami dapat menyelesaikan penyusunan makalah yang berjudul

“ISOMER”

Dalam Penulisan makalah ini kami merasa masih banyak kekurangan-kekurangan baik pada teknis penulisan maupun materi, mengingat akan kemampuan yang dimiliki oleh kami. Untuk itu kritik dan saran dari semua pihak sangat kami harapkan demi penyempurnaan pembuatan makalah ini.

Dalam penulisan makalah ini kami menyampaikan ucapan terima kasih yang tak terhingga kepada pihak-pihak yang membantu dalam menyelesaikan makalah ini, khususnya kepada :

1. Dosen

2. Teman-teman

3. Semua orang yang terlibat

Secara khusus kami menyampaikan terima kasih kepada semua pihak yang telah memberikan dorongan dan bantuan serta pengertian yang besar kepada kami , baik selama mengikuti perkuliahan maupun dalam menyelesaikan makalah ini.

Semua pihak yang tidak dapat disebutkan satu persatu, yang telah memberikan bantuan dalam penulisan makalah ini.

Akhirnya kami berharap semoga Allah memberikan imbalan yang setimpal pada mereka yang telah memberikan bantuan, dan dapat menjadikan semua bantuan ini sebagai ibadah, Amiin Yaa Robbal ‘Alamiin.

BENGKULU,    JUNI 2012

PENULIS

DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL...............................................................................................i

KATA PENGANTAR............................................................................................ii

DAFTAR ISI.........................................................................................................iii

BAB 1 . PENDAHULUAN

1.1.Latar Belakang.................................................................................................1

1.2.Rumusan Masalah............................................................................................2

BAB II. PEMBAHASAN

1.      Penegertian Isomer

2.      Jenis-jenis Isomer

3.      Isomer struktur

4.      Isomer Ruang

BAB III. KESIMPULAN DAN SARAN

A.KESIMPULAN.................................................................................................15

B.SARAN..............................................................................................................15

DAFTARPUSTAKA............................................................................................16

BAB I

PENDAHULUAN

1.1  Latar Belakang

Isomer adalah molekul yang memiliki rumus molekul sama, tetapi memiliki pengaturan yang berbeda dari atom dalam ruang. That excludes any different arrangements which are simply due to the molecule rotating as a whole, or rotating about particular bonds. Yang mengecualikan setiap pengaturan yang berbeda yang hanya karena molekul berputar secara keseluruhan, atau berputar tentang obligasi tertentu.
Suatu senyawa memiliki rumus molekul dan rumus struktur. Rumus molekul adalah rumus umum yang dimiliki oleh suatu senyawa yang dalam hal ini kadang kala sama dengan rumus molekul pada senyawa organik yang lain. Rumus struktur adalah rumus yang dimiliki oleh suatu senyawa yang membedakannya sengan senyawa organik yang lain.

1.2  Identifikasi Masalah

 Adapun pembuatan makalah ini penulis mengidentifikasikan masalah yang di anggap

perlu dalam membantu menyelesaikan makalah ini, diantaranya yaitu :

a)      Menjelaskan pengertian Isomer

b)      Menjelaskan jenis-jenis Isomer

1.3  Rumusan Masalah

 Adapun rumusan masalah yang penulis gunakan meliputi :

a)      Apa itu isomer ?

b)      Apa saja jenis- jenis isomer ?

                                                           BAB II

PEMBAHASAN

Isomer

2.1 Pengertian

Isomer adalah molekul yang memiliki formula molekul yang sama tetapi memiliki pengaturan yang berbeda pada bentuk 3D. Tidak termasuk pengaturan berbeda yang diakibatkan rotasi molekul secara keseluruhan ataupun rotasi pada ikatan tertentu (ikatan tunggal).

Sebagai contoh, keduanya adalah molekul yang sama. Dan keduanya bukan isomer. Keduanya merupakan butan.

Isomer juga tidak terjadi pada rotasi di ikatan ikatan tunggal.

Jika anda memiliki sebuah model molekul didepan mata anda, anda harus mempretelinya dan menyusung ulang kembali untuk menghasilkan isomer dari molekul tersebut. Jika anda hanya memutar-mutar ikatan tunggal, yang anda hasilkan bukanlah isomer, molekul tersebut sama sekali tidak berubah. (Clarck, 2000)

Isomer adalah senyawa-senyawa kimia yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda, sehingga sifat-sifatnya pun berbeda. (www.scribd.com, 2010)

2.2 Jenis Isomer

2.2.1 Isomer Struktur

Dalam isomer struktur, atom diatur dalam susunan yang berbeda-beda. (www.scribd.com, 2010)

Jika senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama itu memiliki urutan atom yang berlainan, maka mereka mempunyai stuktur (bangun) yang berlainan dan disebut isomer struktural satu terhadap yang lain. (Fessenden dan Fessenden, 1986)

Isomer struktural terjadi ketika dua atau lebih senyawa organik memiliki rumus molekul sama, tetapi struktur yang berbeda. Perbedaan-perbedaan ini cenderung memberikan molekul kimia dan sifat fisik yang berbeda . 

Ada tiga jenis isomer struktural yang Anda perlu anda pelajari:

isomer rantai , isomer posisi dan isomer fungsional. Ada tipe keempat, yang dikenal sebagai tautomerisme (dimana ada dua isomer dikenal sebagai keto dan enol isomer) tetapi anda tidak akan menemukan ini di sekolah. (Saunders, 2008)

1. Isomer Rantai

Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C₄H₁₀. Pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

Hati-hati untuk tidak menggambar isomer yang salah yang hanya merupakan rotasi sederhana dari molekul awal. Sebagai contoh, struktur dibawah ini merupakan versi lain dari rantai panjang butan yang diputar apa daerah tengah dari rantai karbon.

Anda dapat melihatnya dengan jelas pada model dibawah ini. Ini merupakan contoh yang sebelumnya telah kita gunakan diatas.

Pentane, C₅H₁₂, mempunyai tiga rantai isomer. Jika anda berpikir anda bisa menemukan yang lain, maka yang anda temukan hanyalah molekul yang sama yang diputar. Jika anda masih meragukannya gunakanlah sebuah model. (Clarck, 2000)

	n-pentana				2-butana
			isopropana

 

Isomer rantai muncul karena susunan yang berbeda dari atom karbon yang mengarah ke rantai linear dan bercabang. Isomer rantai memiliki rumus molekul yang sama tetapi berbagai jenis rantai yaitu, linier dan bercabang.

Isomer rantai memiliki sifat kimia yang hampir sama tetapi sifat fisik yang berbeda. Sebagai contoh, isomer rantai bercabang memiliki titik didih lebih rendah daripada rekan-rekan linier mereka. Hal ini karena, yang linier memiliki luas permukaan lebih banyak kontak dan karenanya kekuatan tarik antarmolekul yang maksimum.

Misalnya isomer rantai Dua mungkin dengan rumus molekul, C ₄ H _12. yaitu, n-butana: suatu isomer rantai linier. Isobutana (atau 2-metilpropana): suatu isomer bercabang (adicchemistry.com)

2. Isomer posisi

Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut.

Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C₃H₇Br. Pada salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada bagian tengah dari rantai.(Clarck,2000)

Jika anda membuat model, tidak mungkin anda bisa mendapatkan molekul yang kedua dari molekul yang pertama dengan hanya memutar ikatan2 tunggal. Anda harus memutuskan ikatan bromin dibagian ujung dan memasangkannya ke bagian tengah. Pada saat yang sama anda harus memindahkan hidrogen dari tengah ke ujung. (Clarck, 2000)

Contoh lain terjadi pada alkohol, seperti pada C₄H₉OH

Hanya kedua isomer ini yang bisa anda dapatkan dari rantai dengan empat buah karbon bilamana anda tidak mengubah rantai karbon itu sendiri. Anda boleh, mengubahnya dan menghasilkan 2 buah isomer lagi. (Clarck, 2000)

Anda juga bisa mendapatkan isomer posisi dari rantai benzen. Contoh pada formula molekul C₇H₈Cl. Ada empat isomer berbeda yang bisa anda buat tergantung pada posisi dari atom klorin. Pada sebuah kasus terikat pada atom dari karbon yang berikatan dengan cincin, dan ada tiga buah lagi kemungkinan saat berikatan dengan cincin karbon. (Lihat Gambar). (Clarck,2000)

3. Isomer grup fungsional

Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda.

Sebagai contoh, sebuah formula molekul C₃H₆O dapat berarti propanal (aldehid) or propanon (keton). (Clarck, 2000)

Ada kemungkinan yang lain untuk formula molekul ini. Sebagai contoh anda dapat mengikat rangkap rantai-rantai karbon dan memanbahkan -OH di molekul yang sama. (Clarck, 2000)

Contoh yang lain diilustrasikan dengan formula molekul C₃H₆O₂. Diantaranya terdapat struktur isomer yaitu asam propanoik(asam karboksilat) dan metil etanoat (ester).(Clarck, 2000)

Senyawa	Isomer fungsi	Rumus molekul	Struktur molekul	Contoh
Alkohol	Eter	CnH2n+2O	R – OH (alkohol) R – O – R (eter)	CH3CH2OH (etanol) CH3–O–CH3 (eter)
Aldehid	Keton	CnH2nO
Asam karboksilat	Ester	CnH2nO2
Senyawa	Isomer fungsi	Rumus molekul	Struktur molekul	Contoh
Alkena	Sikloalkana	CnH2n	-C=C-
Alkuna	Alkadiena	CnH2n-2	R-C=C-R R=C=R

2.2.2 Isomer Ruang

Isomer ruang adalah senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi strukturnya berbeda, (www.scribd.com, 2010)

1. Isomer Geometris

Senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki penataan atom dengan ruang yang berbeda. (www.scribd.com, 2010)

Contoh:

 

Isomer geometrik (juga dikenal sebagai isomer cis-trans atau EZ isomer) adalah suatu bentuk stereoisome. Isomer ini terjadi di mana Anda telah membatasi rotasi suatu tempat dalam suatu molekul. (Saunders, 2008)

-          Isomer Cis-Trans

Syarat terbentuknya isomer cis-trans adalah terdapat tingkatan rangkap dua (C=C) yang tiap-tiap karbon (C) dalam ikatan rangkap tersebut mengikat atom atau gugus atom yang berbeda. (www.scribd.com, 2010)

Isomer geometrik ialah isomer yang diakibatkan oleh ketegangan dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa, alkena dan senyawa siklik. Persyaratan isomer geometrik dalam alkena ialah bahwa tiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan. (Fessenden dan Fessenden, 1986)

Trans: dari bahasa latin yang berarti "seluruh" - seperti dalam transatlantik. Cis: dari makna latin "pada sisi ini" (Clarck, 2008)

-          Sistem Tata Nama (E) dan (Z)

Sistem (E) dan (Z) didasarkan pada suatu pemberian prioritas (jangan dikelirukan dengan prioritas tata nama) kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing karbon ikatan rangkap. Jika atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada posisi yang berlawanan pada ikatan pi maka isomer itu adalah (E). Jika gugus-gugus prioritas tinggi itu berada dalam satu sisi, maka isomer itu (Z). Huruf (E) berasal dari “entgegen”, kata Jerman untuk bersebrangan huruf (Z) berasal dari “Zusammen” kata Jerman untuk bersama-sama. Jika kedua atom pada masing-masing karbon ikatan rangkap itu berbeda, prioritas didasarkan pada bobot-bobot atom yang langsung terikat pada karbon ikatan rangkap itu. Atom dengan bobot atom lebih tinggi memperoleh prioritas tinggi. (Fessenden dan Fessenden, 1986)

Naiknya prioritas

F          Cl        Br        I

Fessenden:115

2. Isomer Optik

Ciri senyawa yang mempunyai isomer optik yaitu dapat memutar bidang polarisasi cahaya (eksperimen) dan mempunyai atom C asimetris/atom C kiral yaitu atom C yang mengikat empat gugus yang berbeda. (www.scribd.com, 2010)

P

C kiral

S -C-Q

R

BAB III

PENUTUP

KESIMPULAN

Isomer adalah senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda. Isomer terbagi menjadi dua yakni isomer struktur (dibedakan menurut susunan strukturnya) dan isomer ruang (dibedakan menurut konfigurasinya).

Isomer struktur dibagi menjadi tiga yakni rantai (dibedakan menurut kerangka atomnya), posisi (dibedakan menurut letak dari gugus fungsi pada rantai induk), dan gugus fungsi (memiliki gugus fungsional yang berbeda).

Isomer ruang terbagi menjadi dua yakni isomer geometri (memiliki penataan atom yang berbeda) dan isomer optik (dapat memutar bidang polarisasi cahaya dan memiliki atom C asimetris/kiral)

Isomer geometri memiliki sub bagian yakni isomer cis-trans yang terdapat ikatan rangkap dua dan tiap-tiap karbon (C) dalam ikatan rangkap tersebut mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.

DAFTAR PUSTAKA

-         www.wikipedia.com.

-         www.scribd.com. http://www.adichemistry.com/organic/basics/isomerism/structural/structural-isomerism.html.

-         http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/sterisom.htm.

-         Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

-         http://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/structural.html.

-          http://www.creative-chemistry.org.uk/molecules/isomers.htm.